Do okresu wyczekiwania na uzyskanie prawa do zasiłku chorobowego przez zleceniobiorcę wlicza się poprzednie okresy ubezpieczenia, w tym także okres zatrudnienia na podstawie stosunku pracy. Kwotę zasiłku wypłaca albo zleceniodawca (jeżeli jako płatnik składek zgłasza do ubezpieczenia chorobowego powyżej 20 ubezpieczonych), albo ZUS (jeżeli zleceniodawca jako płatnik składek zgłasza do ubezpieczenia chorobowego nie więcej niż 20 ubezpieczonych).
Zleceniobiorcy należą do grupy osób, która może dobrowolnie na własny wniosek zostać objęta ubezpieczeniem chorobowym. W stosunku do nich obowiązuje okres wyczekiwania na zasiłek wynoszący 90 dni nieprzerwanego ubezpieczenia chorobowego. Do okresu wyczekiwania zalicza się poprzednie okresy ubezpieczenia zarówno obowiązkowego, jak i dobrowolnego, jeżeli przerwa między nimi nie przekroczyła 30 dni (art. 4 ustawy z 25 czerwca 1999 r. o świadczeniach pieniężnych z ubezpieczenia społecznego w razie choroby i macierzyństwa; DzU z 2010 r. nr 77, poz. 512 ze zm.). Zakładając, że były pracownik – obecnie zleceniobiorca – został objęty dobrowolnym ubezpieczeniem chorobowym w 10. dniu po ustaniu stosunku pracy, należy przyjąć, że okres przerwy między ubezpieczeniami jest zbyt krótki, aby spowodował konieczność ponownego nabywania prawa do zasiłku.
Warto zauważyć, że zleceniobiorca nie otrzyma zasiłku chorobowego z tytułu niezdolności do pracy powstałej po ustaniu stosunku pracy. Możliwość taka jest wykluczona wobec osób, które kontynuują działalność zarobkową lub podjęły działalność zarobkową stanowiącą tytuł do objęcia obowiązkowo lub dobrowolnie ubezpieczeniem chorobowym albo zapewniającą prawo do świadczeń za okres niezdolności do pracy z powodu choroby. Osoba, która w ciągu 30 dni od ustania poprzedniego tytułu ubezpieczenia, zostanie objęta innym tytułem ubezpieczenia obowiązkowego (umowa o pracę) albo dobrowolnego (umowa-zlecenie) nie otrzyma zasiłku na podstawie art. 7 ww. ustawy. Przepis ten gwarantuje świadczenia osobie, która stała się niezdolna do pracy po ustaniu tytułu ubezpieczenia chorobowego, jeżeli niezdolność do pracy trwała bez przerwy co najmniej 30 dni i powstała nie później niż w ciągu 14 dni od ustania tytułu ubezpieczenia chorobowego, a w przypadku choroby zakaźnej, której okres wylęgania jest dłuższy niż 14 dni, lub innej choroby, której objawy chorobowe ujawniają się po okresie dłuższym niż 14 dni od początku choroby – nie później niż w ciągu 3 miesięcy od ustania tytułu ubezpieczenia chorobowego.
Tym samym to nie okoliczność ustania stosunku pracy będzie decydowała o obowiązku wypłaty zasiłku chorobowego. Rozstrzygające znaczenie ma tutaj objęcie nowym tytułem ubezpieczenia. Z tego względu o tym, kto będzie zobowiązany do wypłaty świadczenia, decyduje liczba osób zgłaszanych przez płatnika do ubezpieczenia chorobowego. Przy liczbie do 20 ubezpieczonych jest to ZUS, po przekroczeniu tej liczby – płatnik składek.