Każdy przypadek przedawnienia wymaga indywidualnego podejścia. Nie ma jednej zasady liczenia przedawnienia, którą dałoby się zastosować wobec wszystkich pracowników. Początek biegu terminu przedawniania może przypadać zarówno na koniec roku kalendarzowego, w którym pracownik uzyskał do niego prawo, jak i na koniec pierwszego kwartału następnego roku kalendarzowego, a także w innym dniu.
Trzyletni okres przedawnienia roszczeń ze stosunku pracy rozpoczyna się w dniu, w którym roszczenie stało się wymagalne (art. 291 k.p.). Termin wymagalności nie został jednoznacznie określony przez przepisy. Przyjmuje się jednak, że roszczenie staje się wymagalne wówczas, gdy uprawniony ma możliwość domagania się jego zaspokojenia. Wymagalność roszczenia o urlop wypoczynkowy wiąże się z art. 161 k.p., który statuuje obowiązek pracodawcy udzielenia pracownikowi urlopu najpóźniej do ostatniego dnia roku kalendarzowego, w którym nabył do niego prawo. W tym dniu rozpoczyna się także bieg terminu przedawnienia.
Ogólna zasada wypływająca z art. 161 k.p. nie będzie jednak miała zastosowania wtedy, gdy szczególne przepisy Kodeksu pracy lub innych aktów normatywnych przewidują obowiązek udzielenia przez zakład pracy urlopu w innym okresie lub z nadejściem określonej daty (uchwała SN z 20 lutego 1980 r., V PZP 6/79, OSNC 1980/7–8/131). Przepisami szczególnymi, które dopuszczają udzielenie urlopu w innym terminie niż pierwotnie ustalony w planie urlopów lub w porozumieniu z pracownikiem, są m.in. art. 164–167 k.p. Wynika z nich, że urlop może być przesunięty w czasie zarówno z przyczyn dotyczących pracownika, jak i pracodawcy. Należy jednak zaznaczyć, że niewykorzystany w terminie urlop powinien być udzielony pracownikowi do końca pierwszego kwartału następnego roku kalendarzowego (art. 168 k.p.). W razie przesunięcia urlopu roszczenie pracownika staje się wymagalne z dniem 31 marca. W tym samym terminie rozpocznie bieg termin przedawnienia.
Bieg przedawnienia roszczenia o urlop wypoczynkowy może rozpocząć się jeszcze w późniejszym terminie niż koniec pierwszego kwartału następnego roku. Skorzystanie z urlopu lub jego części w tym okresie może stać się niemożliwe z przyczyn wskazanych np. w art. 165 i 166 k.p., a więc najczęściej z powodu choroby albo urlopu macierzyńskiego. W tych sytuacjach 3-letni termin przedawnienia rozpocznie bieg w dniu, na który przesunięto urlop. Innym wyjątkiem jest też art. 163 § 3 k.p. Dla pracownicy oraz dla pracownika–ojca wychowujących dziecko, korzystających z urlopu macierzyńskiego, bieg przedawnienia rozpocznie się w pierwszym dniu następującym po okresie urlopu macierzyńskiego.