Przepisy nie przewidują, na jaki okres może zostać zawarta umowa o pracę na czas określony.
W kwestii długości trwania umowy o pracę na czas określony jednak wypowiedział się Sąd Najwyższy (wyrok z 7 września 2005 r., II PK 294/04, OSNP 2006/13-14/207). Wskazał, że zawarcie długoterminowej umowy o pracę na czas określony (9 lat) z dopuszczalnością jej wcześniejszego rozwiązania za 2-tygodniowym wypowiedzeniem może być kwalifikowane jako obejście przepisów prawa pracy, ich społeczno-gospodarczego przeznaczenia lub zasad współżycia społecznego (art. 58 § 1 i 2 k.c. w zw. z art. 300 k.p.). Pracodawca nie powinien zatem zawierać zbyt długich umów na czas określony.
W przedstawionym przypadku może okazać się, że druga umowa zawarta na 3 lata, która następuje po zakończeniu pierwszej umowy na czas określony zawartej również na okres 3 lat, może zostać zakwestionowana. Taka sytuacja powoduje, że w zasadzie z pracownikiem zawarto stosunek pracy na czas określony 6 lat, który może zostać rozwiązany za 2-tygodniowym wypowiedzeniem bez podawania przyczyny rozwiązania stosunku pracy.
Pracownik może zwrócić się do sądu pracy, żądając ustalenia, że w rzeczywistości wiąże go z pracodawcą umowa o pracę na czas nieokreślony. Zawarta z nim umowa o pracę na czas określony natomiast jest sprzeczna z przepisami prawa pracy oraz nie ma celu, dla którego konieczne jest zawarcie z pracownikiem kolejnej 3-letniej umowy o pracę. Pracownik może argumentować, że jego kwalifikacje do wykonywania pracy zostały już gruntowanie sprawdzone przez pracodawcę w czasie trwania umowy na okres próbny i pierwszej umowy na czas określony 3 lat. Pracownik może również zarzucić pracodawcy, że zawarcie kolejnej umowy na czas określony jest nieuzasadnione np. ze względu na to, że zajmowane przez niego stanowisko pracy, które jest na stałe włączone w schemat organizacyjny przedsiębiorstwa pracodawcy (np. pracownik zajmuje stanowisko kierownika albo zastępcy kierownika marketu). Pracownik może zatem podnosić, że pracodawca obchodzi przepisy o zawieraniu umów na czas nieokreślony (art. 251 § 1 k.p.).